Это название улица получила по завершении в 1902 г. строительства шоссе Барановичи-Белосток, вдоль которого в пределах Барановичей она сформировалась. До середины 1947 года она проходила по нынешним улицам Вокзальный проезд, Ленина (до швейной фабрики) и Брестской (до Комсомольской).
В 1945 году было принято решение о разделе Шоссейной улицы на три части. Первая, которую предполагалось назвать Ленинской ул., должна была идти от Виленского переезда до ул. Домбровского (в настоящее время Рогули), вторая, сохранявшая название «Шоссейная улица», — от ул. доморовского до посёлка Третьяки, и, наконец, улица Третьяки. Однако, всё осталось без изменений.
В конце того же года решением от 27.12.1945 г. вся улица Шоссейная была переименована в Ленинскую. Это решение, как и предыдущее, не было выполнено.
26.06.1947 г. было принято решение об удлинении улицы Мицкевича, сегодняшней Ленина ул., за счёт части Шоссейной, расположенной к востоку от места, где к ней подходила ул. Мицкевича.
24.05.1951 года было принято ещё одно решение о переименовании улицы Шоссейной. На этот раз в улицу им. Ленина. Но и это название не прижилось, о чем свидетельствует тот факт, что горисполком решением от 29.10.1953 г. утвердил название «Шоссейная ул.» как «существующее».